Giungendo in Piazza Vittorio Emanuele, quella che ancor oggi per gli ennesi è piazza San Francesco, si può ammirare il magnificente palazzo un tempo proprietà della famiglia Chiaramonte.
Si deve all’opera evangelica di Federico III d’Aragona l’arrivo in città dei frati francescani a cui lo stesso sovrano diede in uso un appezzamento di terra nella zona di Janniscuru, primo nucleo insediativo dei frati che ivi costruirono la chiesa dedicata allo Spirito Santo e il loro convento. Grazie alla loro opera evangelizzatrice e allo loro assidua presenza nel tessuto urbano riuscirono ad ottenere, dopo le tensioni createsi in Sicilia per la successione al trono, nel 1393 da Re Martino i palazzi di Andrea Chiaramonte e Scaloro degli Uberti. I frati ristrutturano il palazzo adattandolo alle esigenze monastiche e costruendo una chiesa dedicata primariamente a S. Andrea e poi alla Immacolata Concezione.
La chiesa è a navata unica con pareti alte e disadorne, presenta l’abside affrescato con scene della vita di San Antonio da Padova coronate dalla glorificazione di San Francesco e San Antonio impreziosito da un coro ligneo del XVII sec. Al centro dell’arco trionfale pende una croce attribuita a Pietro Ruzzolone da Palermo (1484-1526) e dipinta in ambo i lati, coronata dalle cappelle laterali che si aprono ai lati della navata in cui, tra le opere riconosciamo un Crocifisso a trittico, le tre tele del pittore ennese Francesco Ciotti che rappresentano: “il Perdono di Assisi”, “l’Assunzione della Vergine” e una “Natività”, la tela della “Vergine coronata dagli Angeli e venerata dalle Sante francescane Chiara e Agnese e la tavola di Simone Wobreck riproducente “l’Adorazione dei Magi”. La storia di San Francesco viene narrata da affreschi opera di Giovan Battista Bruno (XVII sec.) mentre la statua dell’Immacolata è attribuita alla bottega del Bagnasco. La chiesa è sede della Confraternita di Maria SS. Immacolata nata nel 1754 per fusione delle confraternite “delli Cordigeri” (1400) e del Collegio di Sant’Orsola (1613). Affiancata alla Chiesa sorge la Torre Campanaria indubbiamente risalente ad epoca precedente e anch’essa inseribile nel circuito difensivo della città, che oggi ci appare in forme che dal gotico tendono al rinascimento secondo i canoni dettati nella opera di ristrutturazione risalente al 1485. La torre è divisa in tre piani e quello che oggi appare come un piano terra posto troppo in alto rispetto al livello di calpestio odierno, in realtà deve la sua posizione ai continui sbancamenti succedutesi negli anni che hanno portato alla inaccessibilità alla porta anteriore della chiesa e alla demolizione della scala d’accesso. Quando si provvide a realizzare la piazza fu effettuato un enorme sbancamento che fece scendere di molto il livello del palazzo la cui entrata rimane visibile e quasi inconcepibile ai giorni nostri. Quindi per accedere alla chiesa si scavarono i sotterranei ricavando delle grotte e un atrio d’ingresso che immette in una scala interna che conduce al primo piano del palazzo dove ha sede la Chiesa. È inoltre possibile accedere alla Chiesa da una entrata posta nel Chiostro del convento a cui si giunge salendo le scale ubicate nella parte posteriore. Il chiostro ha perso molte delle sue caratteristiche originali ha quasi tutti gli archi tompagnati e si apre tra i locali della chiesa e monastici e i locali dove hanno sede gli uffici comunali.